Nella Chiesa del Convento è la splendida Cappella dei Conti Oliva, eretta alla fine del XV secolo da Francesco di Simone Ferrucci. Sull'altare un capolavoro di Giovanni Santi, "Madonna col Bambino, santi, angeli e committente" (1489). Due monumenti sepolcrali coevi.
Il modo consueto di chiamare Montefiorentino fa ritenere che a portare questo nome sia il luogo dove esso sorge, anche se non possa dirsi né sulla cima né sul fianco di una montagna, ma piuttosto ai suoi piedi.
Nato nel 1248, secondo studi effettuati su alcune bolle papali di Innocenzo IV, nel periodo tra fine ‘600 e inizi ‘700 il convento Francescano di Montefiorentino rappresentò per molti aspetti un’isola ai confini tra le comunità di San Sisto e di Frontino.
All’esterno lungo il viale alberato che lo incornicia si trova un scultura d’acqua di Franco Assetto, il piccolo cimitero e il grande crocefisso in legno ed una croce in legno eretta su un’antica macina da grano del periodo ottocentesco.
Al suo interno è di notevole importanza la Cappella dei Conti Oliva, a pianta quadrata, con un prezioso pavimento a piastrelle maiolicate, dagli storici definita come “ una istantanea delle arti toscane del periodo di fine ‘400”.
La cappella pur inserita in un contesto preciso, si presenta come organismo autonomo, e subito colpisce per il suo preciso linguaggio: il linguaggio raffinato e rigoroso degli artisti toscani.
L’architettura in stile rinascimentale ed eretta su probabile progetto di Simone Ferrucci, su commissione del Conte Carlo Oliva, si caratterizza per i suoi archi che sembrano rispecchiarsi l’uno nell’altro , le profilature in pietra grigia, le finestre rotonde, i sepolcri marmorei finemente scolpiti.
Pur non esistano documenti certi riguardanti la cronologia della cappella, in essa si possono comunque trovare delle date significative: il 1484 nell’iscrizione dedicatoria di Carlo Oliva, scolpita nel fregio che corre tutt’attorno al vano; il 1478 e il 1485 rispettive date di morte Sui sepolcri di Gianfrancesco Oliva e Marsibilia Trinci; il 1489 nella pala dell’altare.
Sull'altare è posta una Madonna con Bambino e Santi, opera del pittore urbinate G. Santi padre del più noto Raffaello Sanzio.
Sono inoltre di particolare interesse una cantoria lignea e un Coro in noce scolpito, opere del XVII secolo e due stalli con inginocchiatoi intarsiati dallo Zucchino ( 1493 ).
Da qualche anno il convento di Montefiorentino è sede della cerimonia di consegna del Premio Nazionale di Cultura 'Frontino-Montefeltro', prestigioso riconoscimento assegnato ai maggiori scrittori marchigiani.
Il convento francescano di Montefiorentino è meta obbligata dei viaggiatori amanti dell’arte e della storia.
