Questo importante monastero fu ultimato nel 1500 per concessione del vescovo del Montefeltro Luca Mellini nel luogo dove sorgeva una piccola chiesa che ospitò l’ordine di San Girolamo.
È un luogo in cui la scienza si mescolò con la cultura, nelle stanze, infatti, dimorarono frati che nello spirito del loro ordine tradussero e tramandarono antichi testi di grande valore per tutta la cultura occidentale.
Alla sua fondazione la chiesa fu dedicata a “Santa Maria Gratiarum”, seguendo l’usanza dell’ordine che ad essa dedicarono le loro prime chiese
Dal 1507 è detta anche di San Girolamo, nome che divenne ufficiale nel 1540 con la bolla del Papa Paolo II.
È proprio nel 1507, come riporta l’epigrafe posta all’esterno della chiesa, che sorge il convento.
È molto probabile che il costruttore del complesso edilizio sia stato mastro Pietro Giovanni de Sylva da Como e il suo concittadino Mastro Martino.
Il portale d’ingresso alla chiesa, reca al centro in bassorilievo il trigramma bernardiano, adottato adesso come stemma della residenza.
All’interno la sala conserva cinque altari, citiamo in particolare l’altare maggiore con la tavola di Giovanni Bernardino da Longiano.
L’opera presenta la vergine in trono che tiene sulle ginocchia il Bambin Gesù; sul capo della Madonna due angeli reggono il velluto e la corona, ai suoi piedi un altro angelo suona la mandola, alla sua destra San Girolamo, alla sinistra è San Giovanni Battista e dietro a lui in ginocchio don Ghisello Vandini, finanziatore della costruzione.
Gli altari minori sono dedicati alla Vergine delle Grazie, alla Beata Vergine Maria del Rosario (1582), alla Madonna di Loreto e l’ultimo con l’immagine del Cristo Crocifisso.
La chiesa non ha subito gravi manipolazioni all’infuori del campanile, le cui campane furono rifuse a Bologna nel 1887 dal Brighenti.
Al piano terra oltre al chiostro che conserva un ciclo di affreschi recanti leggende rimate, è stato recuperato l’antico refettorio decorato con motivi pompeiani.
Negli affreschi è raffigurata l’Ultima Cena e San Girolamo dedito alla lettura.
